Sinigrine

Sinigrine
La formule topologique de la sinigrine (sel de K)
Général
No CAS	3952-98-5 (K) 534-69-0
No EINECS	223-545-8 (K)
SMILES
InChI
Apparence	cristaux (K)
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H17KNO9S2
Masse molaire	398, 472 g∙mol-1 C 30, 14 %, H 4, 3 %, K 9, 81 %, N 3, 52 %, O 36, 14 %, S 16, 09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 à 127 °C (K)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sinigrine est un glucosinolate de la famille des hétérosides qu'on retrouve dans certaines plantes du genre Brassica, telles les choux de Bruxelles, les brocolis et les graines de moutarde noire. Elle a été isolée à partir des graines de la moutarde noire Brassica nigra sous la forme de sel de potassium.

La désignation chimique de la sinigrine est allylglucosinolate ou 2-propenylglucosinlate.

Propriétés

Quand les tissus d'une plante contenant de la sinigrine sont écrasés ou endommagés, l'enzyme myrosinase dégrade la sinigrine en huile de moutarde (isothiocyanate d'allyle) qui est responsable du goût piquant de la moutarde et du raifort.

Les graines de moutarde blanche sont perçus comme moins piquantes vu qu'elles contienne un glucosinolate différent, la sinalbine.

Des recherches du Norwich Research Park (NRP), Angleterre, suggèrent que la sinigrine pourrait détruire les cellules pré-cancéreuses (apoptose). ^[1]

Notes

Voir aussi

• Isothiocyanate d'allyle
• Gluconasturtiine
• Composé phytochimique

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