Arginine
L'arginine est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines sous sa forme chirale L-arginine.
Catégories :
Acide aminé essentiel - Guanidine
| Arginine | |
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| L-Arginine (ou énantiomère S) (haut) et D-Arginine (R) (bas) | |
| Général | |
| Nom IUPAC | acide (S) -2-amino-5-guanidopentanoïque |
| Synonymes | R, Arg |
| No CAS | (racémique) D ou R (-) L ou S (+) |
| No EINECS | (racémique) D ou R (-) |
| Code ATC | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H14N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire | 174, 201 g∙mol-1 C 41, 37 %, H 8, 1 %, N 32, 16 %, O 18, 37 %, |
| pKa | 1, 8 9, 0 13, 2 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 244 °C (décomposition) |
| Masse volumique | 1, 1 g/cm³ |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG |
| pH isoélectrique | 10, 76 |
| Acide aminé essentiel | Oui, sauf pour les adultes |
| Occurrence dans les protéines | 5, 2% |
| Précautions | |
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| Arginine (d-) : Produit non contrôlé Arginine (l-) : Produit non contrôlé |
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L'arginine (abrégée en Arg ou R) est un acide aminé. Elle fait partie des 20 principaux acides naturels constitutifs des protéines (et par conséquent codée par le code génétique) sous sa forme chirale L-arginine.
Historique
L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Enst Schultze.
Code génétique
L'arginine correspond dans le code génétique aux codons suivants :
Structure
La chaine latérale de l'arginine est constituée d'une chaine aliphatique de 3 carbones (hors le carbone α) au bout de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement donne à l'arginine une propriété fortement basique avec un pKa de 12.48, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéiques.
Métabolisme de l'arginine
La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.
Biosynthèse
L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs.
Catabolisme
L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme. De nombreuses voies différentes ont été mises en évidences dans la totalité des organismes vivants connus.
Cycle de l'urée
Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion) de façon à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes.
Médecine
L'arginine est un acide aminé «semi-essentiel» synthétisé normalement par l'organisme selon ses besoins, à partir duquel le corps produit de l'oxyde nitrique (substance qui facilite la dilatation des vaisseaux sanguins) et de la créatine (nutriment non essentiel associé au développement et au fonctionnement des muscles).
L'arginine agit sur les dysfonctionnements érectiles (puisque l'oxyde nitrique aide à l'afflux sanguin). Elle n'perfectionne pas les fonctions sexuelles des sujets n'ayant pas de problèmes.
L'arginine combinée à d'autres acides aminés (ornithine), a un effet sur la sécrétion en hormones de croissance, le taux de masse musculaire et par conséquent la force mais l'arginine seule n'a aucun effet sur la performance physique. Ainsi, associée au zinc, elle permet aux testicules de générer un sperme plus abondant, les testicules grossissant jusqu'à 50% (1, 5x) chez certains individus.
On retrouve l'Arginine dans le riz brun, l'avoine et le sarrasin, mais aussi dans la viande rouge, la volaille, le poisson, les produits laitiers, les noix mais aussi le vin.
Un apport extérieur en arginine n'est indispensable qu'suite à un traumatisme important, d'une infection grave, d'une intervention chirurgicale majeure.
N'étant pas reconnue comme un nutriment essentiel, aucun apport nutritionnel recommandé n'a été établi pour l'arginine.
Contre-indications
Les effets indésirables de l'arginine sont rares et bénins : malaises gastro-intestinaux, maux de tête, diarrhée., Cf la posologie.
Il est déconseillé de consommer de l'Arginine simultanément avec du Cialis ou autre Viagra car ces derniers sont contre indiqués en mélange avec des composés dérivés nitrés (y compris le jus de pamplemousse). Or l'Arginine produit de l'oxyde nitrique.
Par conséquent les dérivés nitrés non absorbés par l'organisme vont s'accumuler dans le sang et devenir toxique à long terme.
Utilisation
L'arginine est un composant souvent utilisé dans la composition des energy drinks (boissons énergisantes). On le retrouve aux États-Unis dans des produits comme Hornii ou encore dans la version française du Red Bull commercialisée depuis le 1er avril 2008, avant l'autorisation de la taurine dans le Red Bull à partir du 15 juillet en France. Utilisé aussi dans le gel Durex Play O.
Voir aussi
Références
- ↑ «Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ «Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
| Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val |
| Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique |
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